keton

Keton

Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

Keton atau alkanon adalah suatu senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –C=O- yang memiliki rumus umum C_nH_2nO. Sama seperti aldehid, keton juga memiliki gugus

karbonil (C=O). Hanya saja, gugus karbonil pada keton berikatan dengan dua karbon sehingga ciri ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari senyawa-senyawa dengan gugus karbonil lain seperti asam karboksilat, aldehid, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Penamaan keton secara IUPAC umumnya dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –on. Contohnya adalah propana menjadi propanon. Sedangkan berdasarkan penamaan sederhana, nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara terpisah dan diakhiri dengan kata keton. Contohnya adalah CH₃-CO-C₂H₅ disebut metil etil keton dan CH₃-CO-CH₃ disebut dimetil keton.

Rumusan penentuan tata nama untuk senyawa keton didasarkan pada beberapa hal:

1.      Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi

2.      Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil.

Rumus penentuan tata nama keton secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang dan gugus fungsi lain) (no.gugus fungsi) (nama rantai induk)

Contohnya:

CH₃-CO-C₃H₇: 2-pentanon = metil propil keton

CH₃-CO-CH(CH₃)-C₂H₅: 3-metil-2-pentanon = sekunderbutil-1-metil keton

CH₃-CH(CH₃)-CO-C₂H₅: 2-metil-3-pentanon = etil isopropil keton

Keton paling sederhana adalah keton dengan 3 atom C, yaitu C₃H₆O, diberi nama propanon, namun sehari-hari sering disebut sebagai aseton. Para perempuan tentu tidak asing dengan nama aseton, karena merupakan salah satu bahan yang banyak digunakan pada pembersih kuteks (nail polish remover). Mengapa propanon adalah keton yang paling sederhana dan tidak ada keton dengan jumlah atom C di bawah 3? Hal ini dikarenakan bentuk struktur keton yang khas. 1 atom C sudah berikatan dengan atom O membentuk gugus fungsi, sedangkan gugus fungsi tersebut mengikat 2 atom C lagi, sehingga total atom C hanya 3.

Keton memiliki beberapa sifat khusus, yaitu:

1. Sifat Fisis

• Bersifat polar karena adanya gugus karbonil
• Lebih mudah menguap dibandingkan alkohol dan asam karboksilat
• Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif sama
• Larut dalam air

2. Sifat Kimia

• Merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid
• Dapat menghasilkan alkohol sekunder
•  
• Alkanon dapat mengalami reaksi adisi.

a.       Adisi dengan H₂ menghasilkan alkhol sekunder.

Misalnya:

b.      Adisi dengan HCN menghasilakn hidroksi karbonitril.

 

c.       Adisi dengan NaHSO₃ (natrium bisulfit); menghasilakan zat yang sukar larut.

1. Struktur

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan

rumus R-CO-R’, dimana:
R        : Alkil
-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)
Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O 0,121 nm.

Contoh struktur:  

2. Tatanama Keton

a. IUPAC

Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.

• Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil
  Contoh :
  

• Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
  Contoh :

•  Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.

Contoh :    

   

• Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen

Contoh :

• Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
  Contoh :       

b. Trivial (Nama Umum)

• Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
  Contoh :  

   

• Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.
  Contoh :    

  

• Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

3.      Isomer

o    Isomer posisi

Alkonon mempunyai isomer posis, karena letak gugus fungsi dapat berbeda-beda. Isomer posisi mulai terdapat pada pentanon.

Isomer posisi C₅H₁₀O ada tiga:

o    Isomer fungsi

Isomer alkonon disebabkan oleh cabang, letak gugus fungsi dan isomer fungsional dengan aldehid

Jadi, rumus molekul untuk alkanon adalah C_nH_2nO

4. Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Keton

a. Oksidasi alkohol sekunder
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air

.
Contoh :

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.
Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat
Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Contoh :  

 

Adapun reaksi-reaksi dari senyawa keton:

1. Oksidasi

Karena keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai:

Aldehid + reagen Tollens → cermin perak

Keton + reagen Tollens → tidak ada reaksi

Aldehid + reagen Fehling → endapan merah bata

Keton + reagen Fehling → tidak ada reaksi

2. Reduksi

Melalui reduksi, dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder. Reaksinya adalah:

R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’

Kegunaan keton:

• Aseton (propanon) digunakan sebagai pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan non-polar.
• Aseton juga digunakan sebagai pembersih cat kuku/kuteks (nail polish remover).
• Beberapa keton siklik digunakan sebagai bahan pembuatan parfum karena memiliki bau harum.

Kegunaan Keton

   Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :

1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai obat bius.
3) aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak

4) sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi rayon

5) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya(Beberapa keton siklik merupakan      bahan untuk membuat parfum karena berbau harum.

6) Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

7) keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.